W pierwszym sezonie Terrence pojawia się jako ofiara zbrodni Lincolna Burrowsa. W dalszych odcinkach poznajemy cały misterny plan "Firmy", który ma na celu ukrycie go i odizolowanie od reszty społeczeństwa. Zamieszkuje w willi wykupionej przez jego siostrę w północnej Montanie O jego życiu wiedziało tylko parę osób. Agenci włożyli sporo wysiłku w jego "śmierć", gdyż dokonali kompletnej operacji plastycznej, mającej na celu zrobienie z niego osoby jedynie podobnej do Steadmana. Cały spisek odkrywa Veronica Donovan. Przekonuje Steadmana, by ten wyszedł z domu i powiedział światu, jak było naprawdę. Dzwoni na policję, wierząc, że to koniec problemów Lincolna. Okazuje się, że na miejsce pierwsi docierają agenci Secret Service. Zabijają Veronicę, a bezradny Terrence patrzy, jak wywożą jej zwłoki. Steadmana ponownie spotykamy w 14. odcinku, kiedy to agent Kellerman zdradza "Firmę" i wraz z Lincolnem i Michaelem Scofieldem jadą do Montany w celu odbicia Steadmana. Gdy tego dokonują, jadą do miejscowego motelu i zatrzymują się tam na parę dni. Terrence prowokuje Kellermana, mówiąc o jego dawnej miłości do Reynolds, tym samym przypominając Lincolnowi o śmierci Veronici. Ten, grożąc mu bronią, wypomina mu, że nie poczynił żadnych kroków, by ją ratować. Wściekłego Lincolna uspokaja brat. W pewnym momencie Michael dzwoni do telewizji z zamiarem poddania się, mając nadzieję, że w ten sposób policja znajdzie Steadmana. Wiedząc, że ma żadnego wyjścia z sytuacji, Terrence podejmuje desperacki krok: sięga po broń agenta i strzela sobie w głowę, pozostawiając Michaela, Lincolna i Kellermana w sytuacji niemalże bez wyjścia.